Windows 1.0 war jedoch kein großer Erfolg bei den Kunden, die es als zu langsam, zu teuer und zu unflexibel empfanden. Das Betriebssystem unterstützte nur 16 Farben, erlaubte keine überlappenden Fenster und hatte nur wenige Anwendungen, die dafür entwickelt wurden. Zu den bekanntesten Programmen, die mit Windows 1.0 geliefert wurden, gehörten MS Paint, ein einfaches Zeichenprogramm, und Reversi, ein Brettspiel.

Microsoft gab jedoch nicht auf und verbesserte Windows kontinuierlich mit neuen Versionen, die mehr Funktionen, bessere Leistung und mehr Kompatibilität boten. Windows 2.0, das 1987 erschien, erlaubte überlappende Fenster und führte die Steuerelemente Minimieren, Maximieren und Schließen ein. Windows 3.0, das 1990 veröffentlicht wurde, war ein großer Durchbruch, der den Marktanteil von Windows von 10 % auf 50 % erhöhte. Windows 3.0 unterstützte 256 Farben, virtuellen Speicher, verbesserte Multimedia-Fähigkeiten und enthielt das beliebte Kartenspiel Solitär.

Windows entwickelte sich in den 1990er Jahren von einer grafischen Erweiterung zu einem vollständigen, modernen Betriebssystem mit zwei Entwicklungslinien, die jeweils ihren eigenen separaten Code hatten. Die erste Linie, die als Windows 9x bekannt ist, basierte immer noch auf MS-DOS, und war für den Heimgebrauch gedacht. Windows 95, das 1995 herauskam, war die erste Version, die das Startmenü, die Taskleiste und den Windows Explorer einführte, die bis heute Teil des Produkts sind. Windows 95 war auch die erste Version, die Internet Explorer enthielt, einen Webbrowser, der später zum Gegenstand eines Kartellrechtsstreits in den USA wurde. Windows 98, das 1998 erschien, fügte USB-Unterstützung und Plug-and-Play hinzu, die es ermöglichten, Geräte anzuschließen und zu verwenden, ohne den Computer neu zu starten oder manuell zu konfigurieren. Windows Me, die letzte DOS-basierte Version von Windows, war für Verbraucher gedacht und wurde 2000 veröffentlicht. Es führte Systemwiederherstellung, Hilfe- und Supportcenter, aktualisierte Versionen des Defragmentierungsprogramms und anderer Systemtools ein.

Die zweite Linie, die als Windows NT bekannt ist, war eine vollständig 32-Bit-Version von Windows, die für den professionellen Einsatz und Server gedacht war. Windows NT 3.1, das 1993 veröffentlicht wurde, führte NTFS ein, ein Dateisystem, das das ältere Dateizuordnungssystem (FAT) ersetzte, das von DOS und den DOS-basierten Windows-Betriebssystemen verwendet wurde. Windows NT 4.0, das 1996 erschien, enthielt eine vollständig 32-Bit-Version des Windows Explorers, die speziell dafür geschrieben wurde, und machte das Betriebssystem wie Windows 95 aussehen. Windows 2000, das 2000 herauskam, enthielt viele verbraucherorientierte Funktionen von Windows 95 und Windows 98, wie das Windows Desktop Update, Internet Explorer 5, USB-Unterstützung und Windows Media Player. Diese verbraucherorientierten Funktionen wurden in Windows XP im Jahr 2001 weiter ausgebaut, das einen neuen visuellen Stil namens Luna, eine benutzerfreundlichere Oberfläche, aktualisierte Versionen von Windows Media Player und Internet Explorer 6 standardmäßig und erweiterte Funktionen von Windows Me, wie das Hilfe- und Supportcenter und die Systemwiederherstellung, einführte.

Windows hat sich seitdem weiterentwickelt und neue Versionen herausgebracht, die sich an die sich ändernden Bedürfnisse und Erwartungen der Nutzer anpassen. Windows Vista, das 2006 veröffentlicht wurde, führte eine neue grafische Benutzeroberfläche namens Aero, eine verbesserte Sicherheit und eine neue Suchfunktion namens Windows Search ein. Windows 7, das 2009 herauskam, verbesserte die Leistung, die Stabilität und die Benutzerfreundlichkeit von Windows Vista und fügte Funktionen wie die Sprunglisten, die Bibliotheken, die Taskleistenvorschau und den Touchscreen-Support hinzu. Windows 8, das 2012 veröffentlicht wurde, war ein radikaler Wandel, der eine neue Oberfläche namens Metro einführte, die für Touchscreen-Geräte optimiert war, und den traditionellen Startbildschirm durch einen Startbildschirm mit Kacheln ersetzte. Windows 8 wurde jedoch von vielen Nutzern kritisiert, die es als zu verwirrend, zu restriktiv und zu unvereinbar mit bestehenden Anwendungen empfanden. Windows 10, das 2015 veröffentlicht wurde, war ein Versuch, die Kluft zwischen den traditionellen und den modernen Aspekten von Windows zu überbrücken, indem es das Startmenü zurückbrachte, das sowohl Kacheln als auch eine Liste der häufig verwendeten Programme enthielt, und einen neuen Webbrowser namens Edge einführte, der Internet Explorer ersetzte. Windows 10 wurde als das letzte Windows bezeichnet, das als ein einzelnes Betriebssystem veröffentlicht wurde, da es stattdessen kontinuierliche Updates erhalten sollte, die neue Funktionen und Verbesserungen hinzufügen würden

Im Juni 2021 kündigte Microsoft jedoch überraschend eine neue Version von Windows an, die Version Windows 11, die im Oktober 2021 veröffentlicht wurde. Windows 11 hat eine modernere Benutzeroberfläche mit abgerundeten Ecken, einem zentrierten Startmenü, neuen Symbolen und einem dunklen Modus. In Windows 11 wurde auf eine bessere Integration mit Microsofts Cloud-Diensten Wert gelegt, wie OneDrive, Teams und Office 365, bieten, sowie die Möglichkeit, Android-Apps aus dem Amazon Appstore zu installieren und auszuführen.

Windows ist heute das dominierende Betriebssystem für Personal Computer und hat einen Marktanteil von über 80 %. Windows wird von mehr als einer Milliarde Menschen auf der ganzen Welt verwendet, sowohl für berufliche als auch für persönliche Zwecke. Windows hat die Entwicklung der Computerindustrie und der digitalen Kultur maßgeblich beeinflusst und ist zu einem Symbol für Innovation, Vielfalt und Kreativität geworden.